聖杯五是一張代表悲傷、失落與失望的牌。在灰暗的天空底下，有一個人身著黑色斗篷，意志消沉的低頭哀悼地上三個傾倒的杯子，裡頭五顏六色的酒流了出來。他的前方是一條河，象徵悲傷之流，代表情感的河流將這個人和位於遠處代表安定的城堡分開了，但河上有座象徵意識與決心的橋，通往遠處的房子。
這座橫跨河流通往城堡的橋樑，卻因為這個人更專注於他/她所失去的，而忽略了這條通往安定的道路。灰暗的天色反映牌中人的沮喪的內心世界。從圖面上無法分辨出這人是男是女，顯示悲傷的情緒無論男女皆能體驗。
聖杯五畫的這名黑色外衣的人，象徵著悲傷。他的頭下垂，這是人在釐清感情時的一種自然姿態。前面躺著三個翻倒的杯子，象徵失去或浪費機會。不管怎樣，生命的河流繼續留著。這個人因河流（目前所發生的事件）橫阻而孤立於城堡（情感的穩定）之外，當他們向內探索，或將焦點集中於情感時，對目前的機會就顯得茫然無知。
三個杯子倒了，但仍有兩個留下，圖面中的人物只要轉過身，就知道他並非孤立無援，並非一無所有，但他目前卻沒有意識到這點。等他哀悼夠了，他可以拾起剩下的兩個杯子，跨過通往外界的橋，繼續他的生活。遠處的房子也像徵穩固安全的生活，裡頭可能有他的親人支持，而橋一直都在，他隨時可以回去。
代表元素：水，象徵情感、關系、愛和靈感
關鍵詞：失望、悲觀、原地踏步
含意：負起感情上的責任，獨自強化內心
推測：塔羅牌聖杯五無論正逆位都表示事情的發展並不是自己預期的樣子，有損失但並不是全軍覆沒，自己感覺自己很可憐。區別在於正位表示坦然接受損失，負重前行。逆位表示繼續自怨自艾，唏噓不已
聖杯五 Five of Cups 牌面解讀
昏暗的天空下，一個身披黑色斗篷的男人，垂頭哀悼眼前三個傾倒的杯子。他眼前河上有一座通往遠處村落的橋，預示著他有選擇另一個生活狀態的機會。眼前的三個杯子倒了，身後還有兩個杯子立著。他不轉過身，永遠發現不了，會一直以為孤立無援， 然而希望就在失望的背後，他拾起兩隻立著的杯子，跨過橋去，生活會重新開始，否則，生活永遠都會這麼痛苦下去。
聖杯五 Five of Cups 牌意詳解
正位
基本牌意：感到遺憾，惋惜，懊悔，有禮貌地或正式地表示抱歉，痛惜或悲傷，失敗，未做，未履行，失望，沮喪，掃興，悲觀情緒，悲觀主義，事情不是你希望的那樣，挫折。
愛情婚姻：剛經歷失望，原諒自己，破鏡重圓，敞開心扉，結果很糟糕但我也接受，事情已經這樣了，那就這樣吧。這段感情讓你十分難過，原先的快樂現在已經完全被痛苦所淹沒，你很容易看到對方的缺點而無法欣賞他的優點。現在不可能發生新的戀情，因為你還在過去受傷的感情經驗當中無法自拔，如果你無法忘了過去就無法創造未來。這是一段令人痛苦的感情，有些問題即使十分努力也無法解決，讓人覺得失望難過，也會開始想要結束這段關係。兩個人之間已經完全沒有任何機會復合，傷害造成之後也不可能那麼快就平復，離開對彼此來說才是最好的選擇。
事業學業：最近遭遇挫折或損失，繼續奮鬥，東山再起，感激磨難，重整起鼓，接著幹。你在工作當中有很強烈的失落感，也可能是有同事不和的狀況發生，你失去了工作的動力，只是看到不好的一面。這份工作已經沒有什麼好期待的了，混一口飯吃還可以，要有什麼發展性就不容易，還是找機會早早離開比較好。你最近在學業上的表現並不好，或是重要的考試或比賽當中失利，以至於你感覺到傷心難過，也沒有心情讀書。這個時候你應該把握自己表現還不錯的部分，而不只是專注於自己表現不好的部分，否則就會影響到自己的心情。
人際財富：不想讓別人知道自己失敗，周圍的人不知道你有多痛苦，過去的就讓它過去吧，還要繼續未完成的事，沒有辦法挽回損失。你最近可能失去了好朋友，因此在朋友關係當中讓你覺得悲傷和失落，但是實際上你還是有一些很好的知心朋友。有些傷害已經造成，不可能立即就結束，可能要評估一下這段友情是否有繼續的必要，放棄也是一種方法。你在財務上發生了嚴重的問題，有一種由天堂跌入地獄的感覺，這時不要讓你的情緒影響你的判斷，否則還會更慘。
逆位
基本牌意：後悔，失敗，失望，失去，悲傷，自憐，挫折，對前途悲觀，自怨自艾，無法接受這麼個結果，怎麼會這樣，不敢相信這就是結局，個人挫折，自我原諒，繼續前進，自我原諒，繼續前進，接受現實，接受教訓，反思錯誤，繼續前行，主要還是情感問題。
愛情婚姻：溺於自憐，感覺很失望，很不滿意，以前想像與現實差距很大，懷念過去的日子，ta怎麼能這麼對我？他怎麼可以這樣？這段感情已經慢慢由愛生恨，所有的滿也已經爆發出來，兩個人之間的衝突不斷，覺得很痛苦但是已經無法分開。現在完全不可能會出現新的戀愛對象，即使出現喜歡的人也無法發展成愛情，所以還是快點習慣一個人的生活。這段感情帶來很多的傷害，即使仍然很深受著對方，但是漸漸無法忍受下去，常常會很想要盡快結束這段關係。基本上兩個人的關係已經由愛生恨，也不可能再有任何愉快的相片經驗，所以對兩個人來說還是分開會比較快樂。
事業學業：後悔，以前沒有打好基礎，過去導到現在的困境，局部錯誤全局被動，禍福想依，做事情想的太簡單，自以為如何卻不如何，留戀曾經的輝煌。在工作當中一直發生各種問題，而且還不斷地有新的問題接踵而來，之前的計劃完全失去作用，通通都是壞消息。這份工作還是早點離開為妙，留下來繼續工作只是讓你更傷心難過而已，而且未來還有很多不確定的變化會發生。你在學習上的狀況很慘，也無法達到自己的目標，應該要重新檢討制訂出新的計劃，若以現在的方法還是無法成功。這個時候可以試試新的方法，不要老是抓著自己原本的方法不放，試著改良其他人的方法，或許會有更好的效果。
人際財富：陷入無意義的社交活動中，破滅感，懷疑人生，你以為的不是真實的，遺留問題，幫別人擦屁股。其實你並沒有什麼好朋友，也已經習慣了一個人獨來獨往，不要對友情有太大的期待，以免反而帶來更大的失望。同樣的問題一直重複出現，你應該自己檢討一下到底是哪裡出了問題，否則在同樣的模式當中問題永遠無法解決。目前的財務狀況出現了無法補救的問題，這個時候應該要認清事實不要再逃避了，大不了就是全部重新開始。
Despair. Life lost its taste, there’s no remedy against gloom – but accepting it. It will dissolve, eventually.
Despair.
聖杯五 Five of Cups 細部圖案解讀
代表元素：水，象徵情感、關系、愛和靈感
關鍵詞：失望、悲觀、原地踏步
含意：負起感情上的責任，獨自強化內心
推測：塔羅牌聖杯五無論正逆位都表示事情的發展並不是自己預期的樣子，有損失但並不是全軍覆沒，自己感覺自己很可憐。區別在於正位表示坦然接受損失，負重前行。逆位表示繼續自怨自艾，唏噓不已
聖杯五 Five of Cups 牌面解讀
昏暗的天空下，一個身披黑色斗篷的男人，垂頭哀悼眼前三個傾倒的杯子。他眼前河上有一座通往遠處村落的橋，預示著他有選擇另一個生活狀態的機會。眼前的三個杯子倒了，身後還有兩個杯子立著。他不轉過身，永遠發現不了，會一直以為孤立無援， 然而希望就在失望的背後，他拾起兩隻立著的杯子，跨過橋去，生活會重新開始，否則，生活永遠都會這麼痛苦下去。
聖杯五 Five of Cups 牌意詳解
正位
基本牌意：感到遺憾，惋惜，懊悔，有禮貌地或正式地表示抱歉，痛惜或悲傷，失敗，未做，未履行，失望，沮喪，掃興，悲觀情緒，悲觀主義，事情不是你希望的那樣，挫折。
愛情婚姻：剛經歷失望，原諒自己，破鏡重圓，敞開心扉，結果很糟糕但我也接受，事情已經這樣了，那就這樣吧。這段感情讓你十分難過，原先的快樂現在已經完全被痛苦所淹沒，你很容易看到對方的缺點而無法欣賞他的優點。現在不可能發生新的戀情，因為你還在過去受傷的感情經驗當中無法自拔，如果你無法忘了過去就無法創造未來。這是一段令人痛苦的感情，有些問題即使十分努力也無法解決，讓人覺得失望難過，也會開始想要結束這段關係。兩個人之間已經完全沒有任何機會復合，傷害造成之後也不可能那麼快就平復，離開對彼此來說才是最好的選擇。
事業學業：最近遭遇挫折或損失，繼續奮鬥，東山再起，感激磨難，重整起鼓，接著幹。你在工作當中有很強烈的失落感，也可能是有同事不和的狀況發生，你失去了工作的動力，只是看到不好的一面。這份工作已經沒有什麼好期待的了，混一口飯吃還可以，要有什麼發展性就不容易，還是找機會早早離開比較好。你最近在學業上的表現並不好，或是重要的考試或比賽當中失利，以至於你感覺到傷心難過，也沒有心情讀書。這個時候你應該把握自己表現還不錯的部分，而不只是專注於自己表現不好的部分，否則就會影響到自己的心情。
人際財富：不想讓別人知道自己失敗，周圍的人不知道你有多痛苦，過去的就讓它過去吧，還要繼續未完成的事，沒有辦法挽回損失。你最近可能失去了好朋友，因此在朋友關係當中讓你覺得悲傷和失落，但是實際上你還是有一些很好的知心朋友。有些傷害已經造成，不可能立即就結束，可能要評估一下這段友情是否有繼續的必要，放棄也是一種方法。你在財務上發生了嚴重的問題，有一種由天堂跌入地獄的感覺，這時不要讓你的情緒影響你的判斷，否則還會更慘。
逆位
基本牌意：後悔，失敗，失望，失去，悲傷，自憐，挫折，對前途悲觀，自怨自艾，無法接受這麼個結果，怎麼會這樣，不敢相信這就是結局，個人挫折，自我原諒，繼續前進，自我原諒，繼續前進，接受現實，接受教訓，反思錯誤，繼續前行，主要還是情感問題。
愛情婚姻：溺於自憐，感覺很失望，很不滿意，以前想像與現實差距很大，懷念過去的日子，ta怎麼能這麼對我？他怎麼可以這樣？這段感情已經慢慢由愛生恨，所有的滿也已經爆發出來，兩個人之間的衝突不斷，覺得很痛苦但是已經無法分開。現在完全不可能會出現新的戀愛對象，即使出現喜歡的人也無法發展成愛情，所以還是快點習慣一個人的生活。這段感情帶來很多的傷害，即使仍然很深受著對方，但是漸漸無法忍受下去，常常會很想要盡快結束這段關係。基本上兩個人的關係已經由愛生恨，也不可能再有任何愉快的相片經驗，所以對兩個人來說還是分開會比較快樂。
事業學業：後悔，以前沒有打好基礎，過去導到現在的困境，局部錯誤全局被動，禍福想依，做事情想的太簡單，自以為如何卻不如何，留戀曾經的輝煌。在工作當中一直發生各種問題，而且還不斷地有新的問題接踵而來，之前的計劃完全失去作用，通通都是壞消息。這份工作還是早點離開為妙，留下來繼續工作只是讓你更傷心難過而已，而且未來還有很多不確定的變化會發生。你在學習上的狀況很慘，也無法達到自己的目標，應該要重新檢討制訂出新的計劃，若以現在的方法還是無法成功。這個時候可以試試新的方法，不要老是抓著自己原本的方法不放，試著改良其他人的方法，或許會有更好的效果。
人際財富：陷入無意義的社交活動中，破滅感，懷疑人生，你以為的不是真實的，遺留問題，幫別人擦屁股。其實你並沒有什麼好朋友，也已經習慣了一個人獨來獨往，不要對友情有太大的期待，以免反而帶來更大的失望。同樣的問題一直重複出現，你應該自己檢討一下到底是哪裡出了問題，否則在同樣的模式當中問題永遠無法解決。目前的財務狀況出現了無法補救的問題，這個時候應該要認清事實不要再逃避了，大不了就是全部重新開始。
Despair. Life lost its taste, there’s no remedy against gloom – but accepting it. It will dissolve, eventually.
Despair.
聖杯五 Five of Cups 細部圖案解讀